Хефнър, който се раздели с Кимбърли през 1998 г., има двама сина от нея – Марстън и Купър. Момчетата отраснали в прочутото имение „Плейбой“, заобиколени от модели и звезди, като помагали за разточителните празненства, които организираше баща им. Купър разказа преди време, че майка му, която станала плеймейтка на 1989 г., винаги се грижела децата да бъдат наблюдавани от членове на персонала по време на празненствата и асистентите трябвало да ги обличат за купоните в бални костюми.

Когато Хефнър и Кимбърли се разделили, децата останали при нея в къща, която Хю наредил да построят до имението „Плейбой“ специално за тях. Това не попречило децата да останат под влиянието на начина на живот на Хефнър и на мнението му за сексуалността. „Моето разбиране за това да се чувстваш удобно в секса е различно от това на повечето хора. Не смятам, че сексът е нещо странно, хората го превръщат в странно нещо“, каза преди време Купър пред Hollywood Reporter. Собственикът на Playboy не е криел желанието си децата му да се включат в семейния бизнес. Големият брат на Купър - Марстън, продължава да е далеч от компанията.

„Баща ми даде да се разбере, че иска заедно да управляваме организацията, но докато растяхме, стана ясно, че Марстън не е привлечен от тази идея“, сподели Купър. За живота на Марстън, който е с една година по-голям от Купър, се знае много малко. Говори се, че той прекарва част от времето си, преподавайки английски в Япония. През 2012 г., когато е на 21 години, Марстън изчезва от обществения живот, след като е осъден да премине през програма за домашно насилие заради обвинения, че е подлагал на побой годеницата си плеймейтка Клер Синклер. В същото време Купър заприличва все повече на баща си. Той учи кино в университета Чапман и след като завършва на 21 години, става част от семейната компания. През 2015 г. напуска компанията за 18 месеца. Говори се, че взел решението си заради битките в Управителния съвет за насоката, която трябва да следва Playboy.